Roberto Gómez Bolaños nasceu na Cidade do México em 21 de fevereiro de 1929, filho da secretária Elsa Bolaños Cacho e do pintor, cartunista e ilustrador Francisco Gómez Linares. Embora tenha estudado na Universidade Nacional Autônoma do México, nunca chegou a se formar.
Depois de tentar ser lutador de boxe, jogador de futebol e engenheiro, Bolaños finalmente descobriu que sua paixão era escrever. A carreira teve início na década de 1950 como escritor no rádio e na televisão. Começou escrevendo esquetes para um programa de comédia chamado "Cômicos e Canções". Chegou a fazer roteiros de cinema e estreou como ator no filme "Dos Locos en Escena". Mas demorou para seguir na dramaturgia, passou muitos anos se dedicando a escrever para a TV mexicana.
Em 1968, foi chamado para estrelar ao lado de Ramón Valdés, Rubén Aguirre e María Antonieta de las Nieves "Los Supergenios de la Mesa Cuadrada", na TIM (Televisión Independiente de Mexico). O Doutor Chapatin e o Professor Girafales nasceram ali. Esse seria também o encontro do elenco que mais tarde estrelaria Chaves e Chapolin, dentre outras produções.
O nome profissional, Chespirito, foi dado pelo diretor Agustín Delgado, como forma diminutiva derivada e adaptada ao espanhol de Shakespeare.
Em 1970, surge Chapolin Colorado, um herói atrapalhado que seria um de seus mais famosos personagens. No ano seguinte, cria seu maior sucesso, Chaves, que o tornaria conhecido mundialmente ao lado de Carlos Villagrán (Quico), Ramón Valdés (Seu Madruga), Florinda Meza (Dona Florinda), Rubén Aguirre (Professor Girafales), Édgar Vivar (Seu Barriga e Nhonho), Angelines Fernandez (Dona Clotilde) e María Antonieta de las Nieves (Chiquinha). Chaves estreou no SBT em agosto de 1984, no programa do Bozo e ganharia um horário próprio algus anos depois.
Chespirito também foi autor de outros personagens menos marcantes como Chompiras, Dr. Chapatin, Vicente Chambon e Chaparrón Bonaparte. Suas esquetes deram origem ao Programa Chespirito em 1980, que seguiram no ar até meados da década 1990.
O primeiro casamento de Roberto Bolaños foi com Graciela Fernandez, com quem teve seis filhos. Após o fim da união e de mais de 20 anos convivendo com Florinda Meza, atriz que interpretava Dona Florinda, os dois começam um romance e se casam em novembro de 2004.
Aos 82 anos, em 2011, Bolaños surpreendeu ao abrir uma conta no Twitter, onde passou a interagir com fãs e divulgar fotos de sua história e sua intimidade. Em apenas uma semana, conquistou mais de meio milhão de seguidores.
Em 2012, em homenagem aos 40 anos do personagem Chespirito, a Televisa promoveu uma grande festa que reuniu boa parte do elenco de Chaves e outras personalidades no Auditório Nacional do México. Crianças, jovens e adultos de todas as idades se vestiram dos personagens da vizinhança em uma festa que ficou conhecida como "América Celebra a Chespirito" e que contou com a participação de 17 países, entre eles, o Brasil.
A homenagem brasileira foi produzida pelo SBT por meio de um flash mob no Parque do Ibirapuera, em São Paulo, e foi eleita a melhor das apresentações.
Bolaños apresentava problemas de saúde desde fevereiro deste ano.
